Для большинства команд первый раунд кубка Эстонии проходящий, но не для всех. Например, довольно интересным противостоянием станет встреча представителя Премиум Лиги — «Таллинн Калев» и второй по силе лиге — «Нымме Юнайтед».
Уже в первом раунде 2020/21 придётся стартовать ещё 5 клубам сильнейшей лиги Эстонии:
Курессааре — Ания (III лига)
Левадия — Кохтла-Нымме (народная лига)
Пайде — Эйяфьяллайёкул (народная лига)
Нарва Транс — Пайде III (II лига)
Новичку лиги — Легиону предстоит сыграть с любителями из народной лиги с весёлым назавнием «Здесь ради пива» (here for beer)
Освобождены: «Флора» — финалист кубка 2019/20, «Тулевик», «Таммека» и «Нымме Калью».
Матчи запланированы на числа с 29 июля по 2 августа.
